Соглашусь, что пентест — это не просто щёлкать инструментами. Сам пробовал сначала просто повторять базовые кейсы на тестовых стендах, и только потом начал писать свои небольшие скрипты — намного понятнее стало, что я делаю. Автоматизация — крутая штука, но без понимания сути она мало поможет. Главное — не торопиться и делать все шаг за шагом.