requests и selenium — реально базовые и понятные инструменты для старта, чтобы быстро делать автоматизацию с вебом. Потом можно подтянуть beautifulsoup, когда нужен парсинг конкретных данных. pyautogui пригодится, если хочется управлять не только браузером, а всей системой, но с этим тоже не спешить. Лучше всего осваивать постепенно, чтобы не запутаться с кучей всего сразу.