Вообще пентест — это не про кучу софта и скриптов с ходу, а про понимание, что именно ищешь и зачем. Я начинал с перебора простых стендов, сначала смотрел, как работают базовые инструменты, а потом уже дописывал свои скрипты, чтобы не делать всё вручную. Без практики на своих системах и осознания, что ты делаешь, толку мало — просто бегать по чужим дыркам и не понимать, что ты там нашёл, бесполезно.