Согласен, PicoCTF и OverTheWire — класс для старта, разбираешься по ходу, и сразу что-то получается. Если хочешь просто тренироваться и искать вызовы разной сложности, ещё можно глянуть Hack The Box — там тоже много вариантов, и уровень вполне поднимается. CTFtime хорош для ориентира, где и когда идти играть в реальные тимовые ивенты.