MD5 и словари — норм точка входа, как и говорили. Hashcat и John — реально полезные штуки, но сначала стоит вникнуть, что такое соль и итерации, иначе просто зря время потратишь. Лучше сначала на простых кейсах потренироваться, а не сразу на сложных шифрах зацикливаться. Главное — практика, по чуть-чуть, чтобы не забросить.