Плюсую к OverTheWire — реально помогает понять основы Linux и работу с командной строкой, без этого далеко не уедешь. PicoCTF хорош для старта, но быстро становится проще, нужна смена платформы. А вот Hacker101, хоть и более сложный, дает представление о реальной веб-безопасности, что тоже ценно. Главное — не мельчить, а постепенно качать разные направления, иначе быстро застрянешь на одном уровне.