Обновлять — реально важно, сам пару раз проспал и потом часами восстанавливал после взлома. Сейчас всегда делаю бэкап и сначала на тестовом стенде обновляю, чтобы не было сюрпризов на живом сайте. Да, иногда напрягает, но лучше так, чем потом в панике лечить последствия. Особенно плагины, они часто дают дырки, если забить на обновления.