Прокачиваю свои сайты на WP уже пару лет, и без обновлений никак — баги и уязвимости быстро вылазят, особенно с плагинами. Главное — не швырять всё в одну кучу, а делать поэтапно и с бэкапом. А то может сайт упасть и боли потом много. Постоянно обнова — это не просто скучная рутина, а способ сохранить нормальную работу без сюрпризов.