Для простой автоматизации часто хватает requests и BeautifulSoup — быстро и без заморочек. Если надо понажимать кнопки или пройти авторизацию, то Selenium — это мастхэв. Еще всегда круто держать проекты в виртуалках, чтобы потом не вспоминать про сломанные зависимости.