По мне, самый простой способ проверить WS — быстрый скан портов и проверка версии ОС через WMI или SMB. Если ОС старая и патчи не ставят, уже классика для дальнейших шагов. УЗ снижаю, чтобы не шуметь, и слежу, чтоб в логах особо не светиться. Иногда хватает просто посмотреть группы, куда входит юзер, чтобы понять, есть ли смысл биться за эту машину.