Видел, как бывает — без бэкапа обновлять реально опасно, потом почти всегда ломается что-нибудь неожиданное. Плагины — это отдельный кошмар, они часто не дружат с новыми версиями движка. Лучше заранее ставить обновления на тесте, там проще проверить, что не пойдет не так. Не стоит торопиться, даже если кажется, что всё быстро можно сделать, иначе потом можно лишиться времени и нервов.