Начинал с самых простых задач на picoCTF, там всё понятно и не страшно. Главное — не пытаться сразу прыгать в сложные реверсы или крипту, лучше набивать руку на простых. Форумы и сообщества реально помогают, если что-то не получается — всегда подсказку дадут. Постепенно понял, что хватает базовых утилит и чуть Python, чтобы вообще начать продвигаться.