Чаще всего, если pip не ставит, проблема банальна — версия пуха не подходит или пути перепутаны. Когда начинал, тоже мозолил глаза на всякие ошибки, а потом просто обновил pip и запускал через python -m pip — всегда стабильнее. Виртуалки реально спасают, без них сплошное болото с конфликтами.