Ну, если хочешь реально копнуть, советую сначала перестать верить, что одна книга спасёт. Пентест — это вечный движ, книги полезны, но без практики и свежих штук можно быстро сдать назад. The Hacker Playbook — неплохая база, но без немножко драйва и рук дело не идёт.