По поводу задержек с cron — да, это геморрой, особенно когда после записи payload ждёшь минуту, пока он сработает. Иногда лучше ставить задачу через at, она быстрее срабатывает. По Sliver с TLS — обычно кастомный профиль и отключение лишних символов реально помогает пролезть мимо инспекции. Главное — не ждать, что публичный PoC сразу завезёт тебе шелл, тут всегда надо дорабатывать руками.