Утечки данных
Централизованные средства «анонимности»

Сразу отмечу главное: никакое централизованное решение высокий уровень анонимности обеспечить не может, так как необходимо доверять центральному узлу.
Мы не будем рассуждать об организационных, политических и бюрократических сложностях на пути раскрытия анонимности.
Возможно, VPN-сервер в Панаме действительно более безопасен, чем такой же сервер в Испании. А возможно — нет.
Также как и не будем говорить про цепочки узлов, так как их надежность с трудом поддаётся оценке. С одной стороны, в виду организационных сложностей, риск раскрытия ниже, а с другой — мы должны быть достаточно уверены в каждом узле.
Перейдём к конкретике.

Прокси-серверы: http и SOCKSx

Рассмотрим подробнее http-заголовки в http-прокси.
HTTP-заголовок – это строка в http-сообщении с некоторыми параметрами вида: «Имя: Значение». Заголовков существуют достаточно много, ими при взаимодействии обмениваются между собой клиенты и серверы.
Например, следующее поле: «Date: Sat, 12 Dec 2012 15:41:52 GMT» возвращает от сервера клиенту текущее время и дату.
Один из таких заголовков: X-Forwarded-For, по сути, является стандартом для получения сервером оригинального адреса клиента при доступе к серверу через HTTP-прокси. И вот в этом заголовке, если его не фильтровать, передаётся вся цепочка прокси-серверов от начала до конца, например:
X-Forwarded-For: client1, proxy1, proxy2 …
X-Forwarded-For: 169.78.138.66, 169.78.64.103...

Также к заголовкам, разглашающим деанонимизирующую информацию, относятся: HTTP_VIA, HTTP_FORWARDED и др.

HTTP-прокси-серверы, которые скрывают ip-адрес клиента, называют анонимными. Такие серверы подразделяются на виды, деление это весьма условно, но, тем не менее, существуют:
Простые анонимные прокси (anonymous). Эти серверы не скрывают факта использования http-прокси, однако они подменяют ip-адрес клиента на свой.
Элитные анонимные (high anonymous/elite). Такие серверы ещё скрывают и сам факт использования http-прокси.

SOCKS-прокси, как вы помните, никаких заголовков не передают.

Рассмотрим разницу между SOCKS 4, 4a и 5. Существуют разные версии SOCKS:
SOCKS4. Такие серверы требуют от клиента, например, веб-браузера, только ip-адрес ресурса, к которому он обращается (адресата). Следовательно, клиенту надо как-то этот ip-адрес узнать, а узнать его клиент может только прямым DNS-запросом в обход прокси. Это может привести к деанонимизации, так как интернет-провайдер может видеть DNS-запросы в открытом виде, данная уязвимость называется DNS-leaks, она описана далее, во второй части статьи.
SOCKS4a. Является расширением SOCKS4. Главное отличие состоит в том, что SOCKS4a-сервер принимает от клиента только DNS-имя адресата, а не его ip-адрес. Это бывает необходимо, когда клиент не может самостоятельно определить ip-адрес адресата по DNS-имени.
SOCKS5. Также является расширением SOCKS4. Сервер SOCKS5 поддерживает UDP, IPv6, авторизацию и пр. И хотя SOCKS5-прокси могут принимать от клиента как ip-адрес, так и DNS-имя целевого ресурса, некоторые приложения, поддерживающие SOCKS5, могут сами получать ip-адрес адресата до того, как обратиться к SOCKS5-прокси, что также может привести к утечке DNS-запросов.

SSH. Сравнение SSH и VPN

SSH туннель — это туннель, создаваемый посредством SSH-соединения и используемый для шифрования передаваемых данных. Как гласит одноимённая статья в Википедии: «SSH (англ. Secure SHell — «безопасная оболочка») — сетевой протокол прикладного уровня, позволяющий производить удалённое управление операционной системой и туннелирование TCP-соединений (например, для передачи файлов)».
При использовании SSH-туннеля открытый траффик какого-либо протокола шифруется на одном конце SSH-соединения, клиенте, и расшифровывается на другом, SSH-сервере.
Схема работы SSH-туннеля показана на рисунке:

Протокол SSH поддерживает несколько вариантов работы:
В первом варианте туннелируемое приложение должно иметь настройки HTTP/SOCKS-прокси для направления траффика через локальный прокси-сервер в SS