прочитай тут http://www.softtime.ru/scripts/upload.php
а тут http://paradigm.ru/2007/11/mass-upload с использованием flash
P.S ответ: никак потому что input type='file' и поэтому придётся каждый файл отправлять по отдельности выбирая из списка.
Только если сделать много инпут file с именами files[] и пользователь сам выберет все нужные файлы