1.покажи результаты команд(делать в консоли):
id;whoami;w;sudo su root;id;whoami
2. попробуй бекконект как описано тут:
ответ на твой второй вопрос:
да,можешь.Достаточно добавить юзера в шедоу(но лучше нормальным способом) и разрешить коннекты по ссш.