Если будешь пользоваться Metasploit`ом, то расширение файла будет pls или m3u - плэйлист WinApm - он будет содержать сплоит и начинку (например загрузчик троя с сайта), при скармливании такого файла не патченному WinAmp, на машину юзера будет грузится твой трой, если он в инете в это время.