2 brainy работать на себя - это довольно сложно, опять таки это будет подобием фриланса.

А Разрабатывать софт и потом хорошо его продавать, возможно тока если ты в теме малвара и хорошо его кодиш. А в других случаях или заработок маленький будет, или придется очень много переписывать под запросы каждого конечного пользователя.

Но вообще если работать, то работать так как работал, попутно изучая другие языки. Но попутно некоторые модули писать на других языках.
Ну или в свободное время пытаться вести другие простенькие проекты (для себя) на нужно языке, чтобы развить навык.

Кстати, раньше я кодил в основном тока на Delphi и на дух не переносил Си. Но со временем понял что то, что Делфи - это не тот язык который подходит для моей области и увлечений. По этому некоторые части начал писать на си (пришлось начинать с DDK), но в основе всё равно юзал Делфи. Затем нормально разобравшись с Си начал один проект довольно большой проект чисто на Си. На его разработку заняло времени гдето в 2 раза больше чем если писалбы на Делфи. Затем в процессе дальнейшего сопровождения проекта, внесения изменений, добавление возможностей разобрался во многих тонкостях связанных с Си. И потом уже следующие проекты шли как по маслу и Делфи практически не касался. Но у меня больше системное и сетевое программирование. По этому перейти в делфи на Си не составило труда.
А вот если дело касалось бы баз данных или сложного юзверьского интерфейса, то я хз смог бы или нет так просто перейти.
По этому тут зависит на что ориентированы приложения которые писались на делфи и будет писаться на другом языке, ну и также от специфики работы - сетевое, системное, работа с БД, GUI, критичность производительности, ну и платформа.
Так что по возможности лучше всего постепенно переписывать некоторые модули на другом языке, чтобы разобраться с ним лучше, если это конечно возможно в данных условиях.