1. Длина контента не оч вроде как ( если скачивал файлы думаю видел что иногдауказываеться какого он размера а иногда нет вот от указания или неуказания заголовка этого и зависит )
2. http://ru.php.net/manual/ru/function.curl-setopt.php тонко намекну ( http://curl.haxx.se/libcurl/php/examples/httpfileupload.html )
3. Ты картинку все равно