Рассмотрим следующую систему определения клиентов онлайн.
При первом запуске клиент посылает серверу авторизационное сообщение. Сервер заносит подключившегося клиента в свою базу. Для начала можно сделать так, чтобы сервер передавал список клиентов со статусом «Онлайн» каждому подключившемуся, а клиент, в свою очередь, отображал этот список в своем окне.

Сканировать никого не надо, достаточно, чтобы клиент периодически (в заданный интервал времени) отсылал серверу какое-либо сообщение о том, что он еще онлайн, а сервер для каждого клиента отсчитывал время, в течении которого должно прийти это сообщение. Если это время выйдет за рамки допустимого – удалить клиента из базы.

Рекомендую обратиться к технологии .NET Remoting – забудете о возьне с сокетами.

Далее, когда Вы определитесь, каким образом будете хранить список контактов для каждого клиента, можно будет приступать к более серьезным вещам.