Apache впервые стал популярнее IIS на SSL серверах
 

Организация Netcraft зафиксировала превышения доли web-серверов на базе Apache, использующих протокол безопасной передачи данных SSL, над лидировавшим в этой области, с 1997 года, Microsoft Internet Information Server (44% против 43.8%).
Спад использования IIS и значительный рост доли Apache начался примерно в 2003 году, что можно объяснить повышением популярности Apache 2.0, в состав которого был включен модуль mod_ssl, что упрощало установку и не требовало использования внешних дополнений (Apache-SSL или mod_ssl).

Источник